射手座男愛上雙子座女可能會讓他們感到有一定的挑戰和刺激，但是是否會痛苦、后悔卻取決于具體情況。

對于射手座男來說，雙子座女的聰明、機智和多變的性格可能會讓他們覺得很有意思，因為射手座男也喜歡活潑、開朗的人。同時，雙子座女的善于交際和社交能力也會讓射手座男感到吸引，因為射手座男也非常喜歡一個豐富多彩、充滿挑戰的人生。

然而，由于雙子座女的個性比較復雜，同時又帶有一定的神秘感，這可能會讓射手座男感到擔憂和困惑，因為射手座男喜歡直截了當的交流和溝通。如果射手座男不能理解雙子座女的心理和思想，那么他們就可能會感到痛苦。

此外，雙子座女也常常會讓射手座男感到有一定的壓力，因為他們很難控制雙子座女的行為和內心想法，這可能會讓射手座男感到無所適從。如果射手座男的性格比較懶散、缺乏自信或者自我價值觀比較低，那么他們可能會感到后悔。因為雙子座女需要一個能與她們匹配、能夠稱之為“伴侶”的人，而射手座男如果不能勝任這樣的角色，那么他們就有可能錯過一個非常好的人。

但是，如果射手座男愿意主動去了解雙子座女的需求和想法，同時也愿意接受她們的不同性格和想法，那么他們就有可能獲得非常美好的戀愛經歷。在和雙子座女交往的過程中，射手座男需要好好學習一下溝通技巧，多多表達自己的想法和情感，同時也要學會去尊重和理解雙子座女的心理和思想。

總之，射手座男愛上雙子座女并不是一件痛苦或者后悔的事情，關鍵在于射手座男能否適應雙子座女的個性，是否愿意主動去了解她們的內心世界。如果射手座男能夠做到這一點，那么他們就有可能獲得一段幸福快樂的戀愛關系。